Как определить строение спирта по продуктам его дегидратации?

[sima4832]

Задача№1:
При дегидратации 37 г. предельного одноатомного спирта была получена смесь трёх изомеров в молярном соотношении 2:9:9. Установи строение исходного соединения, если масса одного из изомеров - 2,8 г.
Решение:
CnH₂n₊₁OH → CnH₂n + H₂O
Предположим, что 2,8 г.  -- это масса изомера, молярное соотношении которого=2, тогда масса алкена
2,8 + 4,5*2,8 + 4,5*2,8 = 2,8 + 12,6 +12,6 = 28 г.
m(H₂O) = 37г. - 28 г. = 9 г.
n(H₂O) = m/M = 9г/18г/моль = 0,5 моль
n(H₂O) = n(CnH₂n₊₁OH) = 0,5моль
M(CnH₂n₊₁OH) = m/n = 37 г/0.5 моль = 74 г./моль
12n+2n+1+1+16 = 74
14n = 56
n=4
Спирт это -- бутанол-2, тогда изомеры алкенов: бутен-2 и бутен-1(в меньшем количестве). А где третий изомер? Или у меня задача неправильно решена?
И вторую задачу проверьте.
Задача №2:
При дегидратации предельного одноатомного спирта выделился алкен, который смешали с равным объёмом метана. Плотность полученной газовой смеси стала равна плотности воздуха при тех же условиях. Установить формулу алкена. 
Решение:
р(возд) = р(смеси), т.к. М(возд) = р*Vm, тогда М(смеси) = 29г/моль -- это масса 22,4 л
V(CH₄) = V(CnH₂n) = 11,2 л, тогда
n(CH₄) = n(CnH₂n) = 11,2 л/22,4л/моль = 0,5 моль
n*М(CH₄) + n*M(CnH₂n) = 29
0,5моль*16 г/моль + 0,5*(12n+2n) = 29г.
8+ 7n = 29
n=3
C₃H₆

Изменено 14 Февраля, 2017 в 18:49 пользователем sima4832

[nikanykey]

Вот такая она школьная тетрадная химия, порой бессмысленная и беспощадная.

 

Что было в мозгах у составителей этой школьной задачи неизвестно, думается что и спирт тоже смесь изомеров, тогда продуктом дегидратации изобутилового и третбутилового спирта будет изобутилен, а бутилен-2 и бутилен-1 продукты дегидратации линейных бутанола-1 и бутанола-2

 

Думаю гипотетический вариант с экзотическими циклоалканами метилциклопропаном и циклобутаном составитель не рассматривал.

[sima4832]

  В 15.02.2017 в 02:38, nikanykey сказал:

Вот такая она школьная тетрадная химия, порой бессмысленная и беспощадная.

 

Что было в мозгах у составителей этой школьной задачи неизвестно, думается что и спирт тоже смесь изомеров, тогда продуктом дегидратации изобутилового и третбутилового спирта будет изобутилен, а бутилен-2 и бутилен-1 продукты дегидратации линейных бутанола-1 и бутанола-2

 

Думаю гипотетический вариант с экзотическими циклоалканами метилциклопропаном и циклобутаном составитель не рассматривал.

даже если представить, что в 37 г. входит изомеры, такие как 2-метилпропанол-2 и 2-метилпропанол-1, то они дают дополнительно 2 изомера, и всего 4 изомера.

[yatcheh]

  В 15.02.2017 в 10:09, sima4832 сказал:

даже если представить, что в 37 г. входит изомеры, такие как 2-метилпропанол-2 и 2-метилпропанол-1, то они дают дополнительно 2 изомера, и всего 4 изомера.

 

Нет, из обоих получается один алкен - изобутилен.

Но это не важно. Тут дело в другом, и спирт тут один (бутанол-2) и изомерных алкенов три.

  В 15.02.2017 в 02:38, nikanykey сказал:

Вот такая она школьная тетрадная химия, порой бессмысленная и беспощадная.

 

Что было в мозгах у составителей этой школьной задачи неизвестно, думается что и спирт тоже смесь изомеров, тогда продуктом дегидратации изобутилового и третбутилового спирта будет изобутилен, а бутилен-2 и бутилен-1 продукты дегидратации линейных бутанола-1 и бутанола-2

 

Думаю гипотетический вариант с экзотическими циклоалканами метилциклопропаном и циклобутаном составитель не рассматривал.

 

Думается мне под изомерами тут понимается цис- и транс-бутены. Тогда из бутанола-2 получается три изомерных алкена:

бутен-1

транс-бутен-2

цис-бутен-2

Изменено 15 Февраля, 2017 в 11:14 пользователем yatcheh

[sima4832]

  В 15.02.2017 в 11:11, yatcheh сказал:

Нет, из обоих получается один алкен - изобутилен.

 

Думается мне под изомерами тут понимается цис- и транс-бутены. Тогда из бутанола-2 получается три изомерных алкена:

бутен-1

транс-бутен-2

цис-бутен-2

Спасибо... теперь понятно... . Ведь прекрасно знаю о такой изомерии...

Изменено 15 Февраля, 2017 в 11:18 пользователем sima4832